O Edifício Hilton Santos, situado na Avenida Rui Barbosa, no icônico Morro da Viúva, Rio de Janeiro, foi inaugurado em 15 de novembro de 1953, no aniversário de 58 anos do Clube de Regatas do Flamengo. Essa obra, que se tornou um marco importante para o clube, foi promovida pelo então presidente Gilberto Cardoso, em uma cerimônia que contou com um discurso do dirigente Alberto Borgerth e a atleta de esgrima Iolanda Coutinho cortando a fita inaugural. Pela localização privilegiada, o prédio logo ganhou o apelido de Sede do Morro da Viúva.
O nome do edifício é uma homenagem a Hilton Santos, um influente dirigente do Flamengo que idealizou o projeto do prédio. Décadas depois, em 22 de junho de 2018, o Flamengo finalizou a venda do edifício para a construtora RJZ Cyrela, marcando o encerramento de uma longa história de sua sede no local.
A história do terreno onde o edifício foi erguido começou muito antes, em 1916, quando a Marinha doou um espaço de 143 metros de largura por 100 metros de profundidade ao Fluminense Football Club para a construção de sua sede náutica. Sem um uso claro para a área, o presidente do Fluminense na época, Arnaldo Guinle, cedeu o terreno ao Flamengo em 1930. Em 1944, Hilton Santos propôs a construção de um prédio de 24 andares, chamado inicialmente de Palácio do Flamengo, um ambicioso projeto que seria concluído nove anos depois com um investimento considerável, financiado por um empréstimo da Sul América Seguros.
Quando inaugurado, o Palácio do Flamengo era um verdadeiro símbolo de luxo, com 24 andares, salões, um restaurante com capacidade para 400 pessoas, biblioteca e auditório. No evento de inauguração, em 1953, foi servido um banquete para mil convidados, incluindo o então presidente Getúlio Vargas. Além de abrigar atletas do Flamengo, os apartamentos do edifício foram alugados a terceiros, gerando uma receita estável ao clube.
Em 2012, o Flamengo arrendou o prédio para a Rex Hotel, empresa do grupo EBX de Eike Batista, com a intenção de transformá-lo em um hotel cinco estrelas, o que nunca se concretizou devido à crise financeira do empresário. Com o abandono do projeto, o prédio acabou sendo invadido em 2015 por sem-teto. Após uma ordem judicial, o edifício foi desocupado e devolvido ao Flamengo, que logo abriu uma licitação para um novo arrendamento.
O desfecho dessa longa história veio em 2018, quando o Flamengo oficializou a venda do edifício para a RJZ Cyrela. O acordo incluiu investimentos de R$ 120 milhões, dos quais parte da verba e 30% das unidades construídas seriam destinados ao clube. O Flamengo recebeu R$ 26 milhões da transação, valor que foi direcionado para as obras do novo centro de treinamento do clube, marcando o fim de uma era e o início de novos projetos estruturais.
