A Copa Mercosul foi uma competição disputada entre os anos de 1998 e 2001 pelos principais clubes de Brasil, Argentina, Uruguai, Paraguai e Chile. A competição foi criada para substituir a Supercopa dos campeões da Libertadores da América e os integrantes eram escolhidos pela emissora de televisão que organizava o torneio. Foi substituída pela Copa Sul-Americana em 2002.

Após uma campanha não muito boa na competição no ano de 1998, o Rubro-Negro, comandado pelo técnico Carlinhos, fez bonito no ano seguinte, e chegou à decisão da Copa Mercosul. Depois de partidas memoráveis, como um 7×0 diante do Universidad do Chile e um 4×0 pra cima do Independiente, da Argentina, o Rubro-Negro chegou à final do torneio contra outra equipe brasileira. O adversário (e favorito ao título) era o Palmeiras, atual campeão da competição, e que tem uma grande história na Copa Mercosul. Chegou à três finais do torneio (mas levou o troféu apenas uma vez).
Foi em 16 de dezembro de 1999 que foi disputada a primeira partida da final. Diante de um Maracanã não muito cheio, o Flamengo proporcionou uma partida emocionante aos seus torcedores. Em um jogo cheio de viradas no placar e com muitos gols, a equipe rubro-negra venceu por 4×3, e deu o primeiro passo rumo a mais um título internacional na sua história, mesmo sem o grande jogador daquela campanha, o atacante Romário, que já tinha deixado o Flamengo antes das partidas decisivas.
E, no dia 20, as equipes fizeram o jogo de volta da finalíssima. Em um Palestra Itália com mais de 30 mil pessoas, o time da Casa abriu o placar, mas não conseguiu segurar o resultado da partida, que acabou terminando em 3×3, resultado que deu o título ao Flamengo, campeão fora de casa, derrotando o favorito Palmeiras, que sonhava com o bicampeonato.
1° Jogo da Final

Palmeiras e Flamengo fizeram uma decisão eletrizante, com dois grandes jogos de futebol, dignos de uma final de torneio internacional. Na primeira partida, realizada no Maracanã, levou a melhor o time carioca.
No primeiro tempo, o Flamengo começou melhor, e logo aos 5 minutos abriu o marcador com uma bela cabeçada de Juan, completando cobrança de escanteio vinda do lado direito do ataque rubro-negro. Mas, o Flamengo se acomodou e o Palmeiras não deixou o Flamengo em paz até fazer o gol de empate, aos 44 minutos, com o zagueiro Júnior Baiano, em chute de dentro da pequena área, após falha do goleiro rubro-negro, Clemer.
No segundo tempo, o pequeno público que foi ao Maracanã (o estádio estava em reformas para o Mundial de Clubes e só foram colocados 20 mil ingressos à venda). Em apenas seis minutos, o torcedor viu quatro gols.
Aos 22 minutos, o atacante colombiano Asprilla deixou o Verdão na frente, em mais uma falha do goleiro Clemer, e de toda a defesa do Flamengo. Mas, aos 25 minutos, foi a vez de Caio marcar. O atacante empatou a partida para o Flamengo, em uma cabeçada que completou cruzamento de Leandro Machado. 2×2.
No entanto, em outra falha da defesa rubro-negra, o Diabo Loiro, Paulo Nunes, apareceu sozinho dentro da área do Flamengo, e desempatou, aos 27 minutos, deixando o Palmeiras na frente. Um minuto depois, o inspirado Caio marcou novamente para o Flamengo, após tabela na entrada da área, deixando tudo igual: 3×3.

Mas a emoção maior da partida aconteceu com Reinaldo aos 44 minutos. Após o próprio atacante perder um gol feito, dentro da pequena área, ele escorou de cabeça cruzamento de Athirson, e viu a bola morrer mansa no fundo das redes do Palmeiras. Era a decisiva virada rubro-negra. Quatro a três, em um jogo emocionante, que terminou premiando os torcedores e jogadores do Flamengo, que viriam a conquistar o título na semana seguinte.
Melhores momentos
Ficha Técnica
FLAMENGO 4×3 PALMEIRAS
1º Jogo da Final da Copa Mercosul 1999
Local: Maracanã, Rio de Janeiro (RJ)
Data: 16/12/1999
Gols: Juan (FLA) 5’/1ºT, Júnior Baiano (PAL) 44’/1ºT, Asprilla (PAL)22’/2ºT, Caio (FLA) 25′ e 28’/2ºT, Paulo Nunes (PAL) 27’/2ºT e Reinaldo (FLA) 44/2ºT
FLAMENGO: Clêmer, Maurinho, Célio Silva, Juan e Athirson; Leandro Ávila, Marcelo Rosa (Rodrigo Mendes), Leonardo Inácio e Iranildo (Caio); Leandro Machado e Reinaldo. Técnico: Carlinhos.
2° Jogo da Final – Campeão

Após a emocionante vitória de virada pelo placar de 4×3 no Maracanã, o Flamengo foi embalado para São Paulo enfrentar o Palmeiras, mesmo sabendo que uma derrota por 1×0 tiraria o título da Gávea. Carlinhos armou uma equipe sem medo, e que, mesmo sem Romário, assim como no primeiro jogo da final, soube se portar muito bem. E, como manda o figurino, ganhou mais um título na raça e na emoção.
Empurrado por 32 mil torcedores e pela promessa de um prêmio de US$ 1 milhão de bicho, o Palmeiras começou pressionando a equipe rubro-negra, mas de forma desordenada. Paulo Nunes, Asprilla, Euller e Alex tentavam resolver tudo sozinhos, abusando dos lances individuais. A torcida começou a apoiar e, a partir de então, o time começou a atuar de forma mais coletiva. Aos 20 minutos, o zagueiro do Flamengo Célio Silva tentou dar um bico pra frente e pegou mal na bola. Paulo Nunes recuperou e tocou para Zinho, que deixou o lateral Júnior livre dentro da área. Ele foi derrubado por Leandro Machado. Pênalti, que Arce converteu colocando o Verdão com vantagem no placar.
Logo em seguida, o Flamengo ameaçou em contra-ataque rápido pelo lado direito. Em tabela de Caio com Rodrigo Mendes, saiu um bom cruzamento para Reinaldo, mas a zaga palmeirense fez o corte. O jogo ficou equilibrado até o fim da primeira etapa, quando o Palmeiras vencia por 1×0 e tinha o título nas mãos.
Na volta do intervalo, em um contra-ataque o Flamengo marcou o gol de empate, com Caio, na sobra de um lance confuso na área alviverde, na saída do goleiro Marcos do gol.

Para não fugir à regra, o jogo continua eletrizante. Aos 11 minutos, Rodrigo Mendes acerta um chutaço de fora de área, após pegar sobra da zaga palmeirense, e vira o jogo: 2 a 1 Flamengo.

A torcida rubro-negra ainda comemorava quando Arce, de falta, empatou novamente a partida, em falha do goleiro Clemer. Aos 22, o meia palmeirense Zinho fez boa jogada pela ponta e cruzou na cabeça de Paulo Nunes, que virou novamente o jogo. Mas de nada adiantou para os alviverdes.
Assim como no Maracanã, o Flamengo viria a garantir o resultado favorável no finalzinho da partida. Logo após o gol de Paulo Nunes, o atacante Leandro Machado quase empatou para o Flamengo, de cabeça. Era um aviso de que o gol do empate e do título estava por vir. Depois, foi a vez de Iranildo, após boa jogada individual, quase marcar. Estava pintando o gol rubro-negro.
E ele veio. Desta vez, foi aos 38 minutos da segunda etapa. Em outro contra-ataque bem armado, Lê fez grande jogada individual, tabelou com Reinaldo, saiu de frente para o gol do goleiro Marcos, e com um toque de categoria, balançou as redes e saiu para a comemoração, em prantos. Era o gol do título rubro-negro.


A vitória heróica do Rubro-Negro fez a alegria dos torcedores que compareceram ao Palestra Itália e também da Nação Rubro-Negra ao redor do Brasil. No Rio de Janeiro, a festa foi muito grande. Era o Flamengo voltando a conquistar um importante torneio internacional.
Gols do jogo
Entrevista com a lenda Carlinhos
Ficha Técnica
PALMEIRAS 3×3 FLAMENGO
2º Jogo da Final da Copa Mercosul 1999
Local: Parque Antárctica, São Paulo (SP)
Data: 20/12/99
Gols: Arce (PAL) 20’/1ºT, Caio (FLA) 5’/2ºT, Rodrigo Mendes (FLA)11’/2ºT, Arce (PAL) 20’/2ºT, Paulo Nunes (PAL) 22’/2ºT e Lê (FLA) 38’/2ºT
FLAMENGO: Clemer, Maurinho, Célio Silva, Juan e Athirson; Leandro Ávila, Marcelo Rosa (Lê), Leonardo Inácio (Rodrigo Mendes) e Caio (Iranildo); Leandro Machado e Reinaldo. Técnico: Carlinhos.

A campanha
1ª fase
Flamengo 2 x 1 Olímpia – Gols de Romário(2).
Colo-Colo 0 x 4 Flamengo – Gols de Rodrigo Mendes(2), Romário e Fabio Baiano.
Universidad de Chile 2 x 0 Flamengo
Olímpia 3 x 1 Flamengo – Gol de Leonardo Inácio.
Flamengo 2 x 2 Colo-Colo – Gols de Caio e Marco Antônio.
Flamengo 7 x 0 Universidad de Chile – Gols de Romário(4), Caio, Marco Antônio e Rodrigo Mendes.

O Flamengo terminou a 1ª fase em 2º lugar do grupo com 10 pontos, 3V, 1E e 2D.
Quartas de final
Independiente 1 x 1 Flamengo – Gol de Fábio Baiano.
Flamengo 4 x 0 Independiente – Gols de Leandro Machado(2), Fábio Baiano e Romário.

Semifinal
Flamengo 3 x 0 Peñarol – Gols de Leandro Machado, Maurinho e Lê.
Peñarol 3 x 2 Flamengo – Gols de Athirson e Reinaldo.

Final
Flamengo 4 x 3 Palmeiras – Gols de Juan, Caio(2) e Reinaldo.
Palmeiras 3 x 3 Flamengo – Caio, Rodrigo Mendes e Lê.
